I Massimo sono tradizionalmente la famiglia nobiliare più antica di Roma, facendo risalire le proprie origini a Fabio Massimo il temporeggiatore.
Il complesso dei palazzi della famiglia Massimo seguono l'andamento curvilineo dell'antico Odeon di Domiziano sul quale originariamente furono costruiti.
Si tratta di edifici di struttura medievale restaurati nel 1462, assumendo l'aspetto di palazzi rinascimentali.
Il primo a rinnovarsi fu quello sulla piazzetrta dove sorge la cosiddetta Colonna dei Massimi, monolite di cipollino proveniente dall'Odeon.
Il palazzo viene chiamato istoriato perché in occasione delle nozze di Angelo Massimo con Antonietta Planca incoronati nel 1523, fu completamente istoriato di pitture monocromatiche ancora oggi visibili.
Retro di Palazzo Massimo


In realtà molti palazzi erano istoriati ma le pitture sono andate quasi tutte cancellate da interventi di restauro successivi e questo è uno dei pochi esempi rimasti.
I due caseggiati su Piazza san Pantaleo vengono inglobati in un unico edificio e costituiscono un prolungamento del palazzo vicino: la Domus Nova.
Palazzo Massimo - Pirri

La Domus Nova fu ricostruita e durante i lavori venne alla luce una statua di Marte con corazza istoriata da elefanti, erroneamente ritenuta una statua di Pirro.
Per questo il palazzo venne chiamato " di Pirro" distinguendolo da quello "alle colonne".